Tre ragazzi sbandati, che credono di essere in gamba, compiono una rapina a una partita di poker protetta dalla mafia, provocando il collasso dell'economia criminale locale. Brad Pitt interpreta il ruolo di un sicario professionista ingaggiato per rintracciare gli autori della rapina e riportare l'ordine. 
Dick e Jane cercano di stare al passo con l'alto tenore di vita dei loro vicini. Quando la società per cui Dick lavora viene coinvolta in uno scandalo e lui rimane senza un soldo, Dick e Jane si trovano a fare i conti con la possibilità di perdere tutto. Ma Dick ha un'idea: se rubare è abbastanza giusto per il suo capo, lo sarà altrettanto per lui. Attraverso le ritrovate conoscenze, lui e Jane decidono di prendersi una divertente rivincita e di dare una lezione al mondo del business.