Phil (Bradley Cooper), Stu (Ed Helms), Alan (Zach Galifianakis) e Doug (Justin Bartha) partono alla volta della Thailandia per il matrimonio di Stu. Dopo l’indimenticabile addio al celibato di Las Vegas, Stu decide di non correre rischi e opta per un piccolo e sicuro brunch pre-matrimoniale. Ma le cose non vanno come previsto: quel che accade a Vegas rimane a Vegas, come recita il detto, ma quello che avviene a Bangkok non lo si può nemmeno immaginare. 
Quando si ha già una relazione stabile e si fa sesso con una persona diversa da quella con cui sei impegnato non è tradimento se ci si trova in una zona con un altro prefisso telefonico. Se si è troppo stravolti per ricordarselo, non è tradimento perchè potrebbe non essere mai accaduto. Se si è stati con due persone contemporaneamente non è tradimento perchè le due persone si annullano tra di loro. Ma la cosa è diversa se si filmano queste cose e, per un errore, qualcuno invia la cassetta alla tua ragazza. Scoperto l'errore, Josh dovrà intraprendere un lungo viaggio, da Ithaca nei pressi di New York fino ad Austin in Texas, per cercare di salvare la sua vera storia d'amore.Phil (Bradley Cooper), Stu (Ed Helms), Alan (Zach Galifianakis) e Doug (Justin Bartha) partono alla volta della Thailandia per il matrimonio di Stu. Dopo l’indimenticabile addio al celibato di Las Vegas, Stu decide di non correre rischi e opta per un piccolo e sicuro brunch pre-matrimoniale. Ma le cose non vanno come previsto: quel che accade a Vegas rimane a Vegas, come recita il detto, ma quello che avviene a Bangkok non lo si può nemmeno immaginare. 
Temendo che questa sia la sua ultima occasione in amore, Eddie ha commesso un grave errore: dopo appena una settimana di frequentazione ha chiesto alla bella ed affascinante Lila di diventare sua moglie. Così, nonostante l'opera di dissuasione messa in atto da suo padre e dal suo migliore amico, Eddie e Lila sono ora marito e moglie pronti a partire per la luna di miele in Messico. Tuttavia, durante il viaggio di nozze la ragazza mostra il suo vero, impossibile, carattere ed Eddie inizia a pentirsi della sua decisione troppo affrettata. Ad aggiungere confusione nella già triste condizione di Eddie interviene Miranda, una donna che si rivela la sua vera anima gemella. Come può ora conquistare la donna dei suoi sogni senza che la detestabile moglie se ne accorga?