Rob Gordon è il proprietario di un fallimentare negozio di dischi su vinile a Chicago. In compagnia dei suoi due dipendenti, che hanno come lui una conoscenza musicale enciclopedica, stila classifiche "Top-five" su qualunque tema. Quando Laura, la sua ragazza di vecchia data, lo lascia è costretto ad esaminare la sua vita e ad entrare, suo malgrado, nell'età adulta attraverso una vera e propria autocoscienza maschile.
Rob Gordon, proprietario a Chicago del Championship Vinyl, anomalo negozio di dischi pop, è scaricato dall'amata Laura. L'abbandono lo porta a un bilancio dei suoi fallimenti sentimentali, e a crescere.