7 days in Havana è una fotografia dell'Havana nel 2011: un ritratto contemporaneo di questa città eclettica, insieme eterna e proiettata nel futuro, realizzato in sette capitoli diretti da sette registi internazionali. Ogni capitolo racconta un giorno della settimana attraverso le vite quotidiane e straordinarie dei diversi personaggi. 
Nel 1929, Johnny Caspar, boss napoletano d'una gang di italiani, che contende a Leo, boss degli irlandesi, il primato di una città americana, offre al rivale pace ed amicizia, se smetterà di proteggere il bookmaker ebreo Bernie Bernbaum, che egli vuole morto. Ma Leo rifiuta perchè ama Verna, affezionatissima sorella di Bernie, e inutilmente Tom Reagan, braccio destro del boss, gli consiglia di non inimicarsi Caspar, di lasciare Bernie e di non fidarsi della ragazza, che sta con lui solo per proteggere il fratello. Tom, pur essendo affezionato a Leo, ha una segreta e tormentata relazione amorosa con Verna. In seguito Caspar gli offre i soldi per pagare una grossa perdita alle corse (che lo mette in serio pericolo), purchè gli consegni Bernie, e, poichè Reagan rifiuta, lo fa picchiare dai suoi.